Neue Versuche mit Spiropyran: Photometrie, NMR‐Spektroskopie und <i>On‐Water‐</i> Synthese

Reaktionskinetik wird häufig als schwierig, theoretisch und Mathematik‐lastig empfunden, weshalb experimentelle Zugänge für diesem Themenbereich notwendig sind. In diesem Beitrag werden entsprechende Versuche zur Reaktionskinetik vorgestellt, bei denen das Farbstoffsystem eines Spiropyrans und dessen isomerer Merocyanin‐Form untersucht wird. Die Entfärbungsreaktion des Merocyanins zum Spiropyran‐Isomer lässt sich photometrisch und mittels NMR‐spektroskopischer Untersuchungen quantitativ analysieren. Durch die photometrische Untersuchung können grundlegende kinetische Parameter dieser Reaktion bis hin zur Aktivierungsenergie nach Arrhenius ermittelt werden. Während die photometrische Untersuchung sinnvoll in der Sekundarstufe II integrierbar ist, ist die Analytik mittels 1 H‐NMR‐Spektroskopie im hochschuldidaktischen Kontext nutzbar. Sie ermöglicht einen tieferen Einblick in das Gleichgewicht zwischen den beiden Formen des Isomerenpaars Spiropyran und Merocyanin nach Anregung durch UV‐Licht. Da das Spiropyran teuer im Einkauf ist, wird außerdem eine schultaugliche Synthese vorgestellt, die günstige Edukte nutzt und aufgrund ihres geringen Gefährdungspotenzials auch von Schüler:innen durchgeführt.

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Journal
CHEMKON
Published
2026-04-24
DOI
https://doi.org/10.1002/ckon.70012
Primary Topic
Photochromic and Fluorescence Chemistry
Type
article
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Neue Versuche mit Spiropyran: Photometrie, NMR‐Spektroskopie und On‐Water‐ Synthese

Katja Weirauch, Marcel Emmert, Jordan Karg
CHEMKON
Photochromic and Fluorescence Chemistry
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Neue Versuche mit Spiropyran: Photometrie, NMR‐Spektroskopie und On‐Water‐ Synthese

Katja Weirauch, Marcel Emmert, Jordan Karg
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Abstract

Reaktionskinetik wird häufig als schwierig, theoretisch und Mathematik‐lastig empfunden, weshalb experimentelle Zugänge für diesem Themenbereich notwendig sind. In diesem Beitrag werden entsprechende Versuche zur Reaktionskinetik vorgestellt, bei denen das Farbstoffsystem eines Spiropyrans und dessen isomerer Merocyanin‐Form untersucht wird. Die Entfärbungsreaktion des Merocyanins zum Spiropyran‐Isomer lässt sich photometrisch und mittels NMR‐spektroskopischer Untersuchungen quantitativ analysieren. Durch die photometrische Untersuchung können grundlegende kinetische Parameter dieser Reaktion bis hin zur Aktivierungsenergie nach Arrhenius ermittelt werden. Während die photometrische Untersuchung sinnvoll in der Sekundarstufe II integrierbar ist, ist die Analytik mittels 1 H‐NMR‐Spektroskopie im hochschuldidaktischen Kontext nutzbar. Sie ermöglicht einen tieferen Einblick in das Gleichgewicht zwischen den beiden Formen des Isomerenpaars Spiropyran und Merocyanin nach Anregung durch UV‐Licht. Da das Spiropyran teuer im Einkauf ist, wird außerdem eine schultaugliche Synthese vorgestellt, die günstige Edukte nutzt und aufgrund ihres geringen Gefährdungspotenzials auch von Schüler:innen durchgeführt.

CHEMKON
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