Synthèse et études de glycosides photo-commutables

Les glycoconjugués photocommutables portant un photochrome lié à un glycoside représentent un nouveau type de molécules photosensibles pour des applications biologiques photocontrollables et la photopharmacologie. Un accès rapide à ces composés avec des sucres non protégés en milieu aqueux est hautement souhaitable. Grâce à la glycosylation du dihydroxyazobenzène avec des sucres non protégés par la DMC, nous avons mis au point une synthèse monotope de glycosyl azobenzènes hydrosolubles qui possèdent d'excellentes propriétés de photocommutation, ainsi qu'une bonne thermostabilité et d'une excellente photostabilité en milieu aqueux. Pour des applications en photopharmacologie, nous avons conçu et synthétisé une série de glycosides amphiliphiques et photocommutables (APGs) ayant différents linkers entre l'azobenzène et les unités de sucre amphiphiles, entre le squelette de sucre et les fonctions d'ammonium, afin de contrôler de manière réversible l'auto-assemblage avec des acides nucléiques et la délivrance de gènes par la lumière. Les études photophysiques ont révélé que les APGs synthétisés présentent d’excellentes propriétés de photocommutation en milieu aqueux. Les résultats préliminaires de l'auto-assemblage ont démontré que les APGs permettent une complexation, un compactage et une protection complété de l'ADN plasmide en utilisant des ratios azote protonable/phosphate anionique (N/P) de 5, 10 et 20 entre APG et ADNp, et une distribution relativement uniforme de la taille des nanoparticules formés et un potentiel élevé de formation de nanocomplexes stables.