Kombinierte lösungs‐ und oberflächengestützte Synthese eines vollständig kondensierten, kreuzförmigen Phthalocyanin‐Pentamers

Zusammenfassung Phthalocyanine (Pcs) sind eine Klasse technologisch bedeutender Tetrapyrrol‐Makrozyklen, die vielfältige photophysikalische Eigenschaften besitzen und sich durch chemische Funktionalisierung hervorragend maßschneidern lassen. Unter den verschiedenen Funktionalisierungsstrategien ist die Synthese mehrkerniger, vollständig vernetzten Pcs – benachbarte Makrozyklen, die nahtlos über gemeinsame aromatische Ringe zu einem kontinuierlichen π‐System verbunden sind – besonders vielversprechend für die Erzeugung neuer, exotischer und atomar präziser Kohlenstoffgerüste. Die meist geringe Löslichkeit von Pcs erschwert jedoch typischerweise die Synthese von Oligomeren mit mehr als drei Einheiten. Zudem stellt die präzise Positionskontrolle einzelner Bausteine in großen, niedrigsymmetrischen Strukturen eine besondere Herausforderung dar. In dieser Arbeit wird die oberflächengestützte Synthese unter Ultrahochvakuumbedingungen (UHV) genutzt, um eine Strategie zur Herstellung kreuzförmiger Pc‐Pentamere vorzustellen. Dieses Pentamer, das zwei unterschiedliche Metallionen mit vordefinierter Positionierung enthält, zeigt auf Au(111) eine kleine Transportlücke von 1,15 eV.

Institutions

Publication Details

Journal
Angewandte Chemie
Published
2025-12-18
DOI
https://doi.org/10.1002/ange.202521922
Primary Topic
Surface Chemistry and Catalysis
Type
article
Field-Weighted Citation Impact
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Kombinierte lösungs‐ und oberflächengestützte Synthese eines vollständig kondensierten, kreuzförmigen Phthalocyanin‐Pentamers

Angewandte Chemie
Surface Chemistry and Catalysis
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Kombinierte lösungs‐ und oberflächengestützte Synthese eines vollständig kondensierten, kreuzförmigen Phthalocyanin‐Pentamers

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Abstract

Zusammenfassung Phthalocyanine (Pcs) sind eine Klasse technologisch bedeutender Tetrapyrrol‐Makrozyklen, die vielfältige photophysikalische Eigenschaften besitzen und sich durch chemische Funktionalisierung hervorragend maßschneidern lassen. Unter den verschiedenen Funktionalisierungsstrategien ist die Synthese mehrkerniger, vollständig vernetzten Pcs – benachbarte Makrozyklen, die nahtlos über gemeinsame aromatische Ringe zu einem kontinuierlichen π‐System verbunden sind – besonders vielversprechend für die Erzeugung neuer, exotischer und atomar präziser Kohlenstoffgerüste. Die meist geringe Löslichkeit von Pcs erschwert jedoch typischerweise die Synthese von Oligomeren mit mehr als drei Einheiten. Zudem stellt die präzise Positionskontrolle einzelner Bausteine in großen, niedrigsymmetrischen Strukturen eine besondere Herausforderung dar. In dieser Arbeit wird die oberflächengestützte Synthese unter Ultrahochvakuumbedingungen (UHV) genutzt, um eine Strategie zur Herstellung kreuzförmiger Pc‐Pentamere vorzustellen. Dieses Pentamer, das zwei unterschiedliche Metallionen mit vordefinierter Positionierung enthält, zeigt auf Au(111) eine kleine Transportlücke von 1,15 eV.

Angewandte ChemieVol. 138(11)
Universidade de Santiago de Compostela (ES), Center for Research in Molecular Medicine and Chronic Diseases (ES), IBM Research - Zurich (CH), University of Regensburg (DE)
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