Synthèse et étude de glycosides photocommutables en tant que dopants chiraux pour les cristaux liquides

Les glycomacrocycles photosensibles à base d'azobenzène associent la chiralité intrinsèque d'unité glucidique aux propriétés de photoisomérisation réversible de l'azobenzène, ce qui en fait des candidats prometteurs en tant que dopants chiraux pour l'obtention de cristaux liquides cholestériques photoresponsifs. En nous appuyant sur les structures de deux dopants chiraux précédemment rapportés par notre groupe, nous avons conçu et synthétisé une série de neuf glycomacrocycles photocommutables ainsi que deux glycosides acycliques photocommutables. Des investigations photophysiques et photochimiques approfondies ont révélé que tous les composés synthétisés présentent une photoisomérisation efficace et une excellente résistance à la fatigue, avec une activités chiroptique pour les molécules macrocycliques. Quatre d'entre eux ont été étudiés et montré qu'ils sont des dopants chiraux pour les hôtes LC nématiques 5CB, DON-103 et ZLI-1132, avec une amplification de l'hélice lors de la photoisomérisation de E en Z et le renforcement de la force de torsion hélicoïdale à l'état riche en Z. Nous avons également démontré l'influence cruciale de la fonctionnalisation du sucre sur le transfert de chiralité et le comportement de photocommutation dans les cristaux liquides cholestériques. Deux des glycomacrocycles ont atteint de manière unique l'inversion d'hélice photoinduite, ce qui constitue le premier exemple de ce type pour cette classe de composés.