New Insights in the Emerging SF5 Chemistry

Cette thèse est centrée sur la recherche de nouvelles stratégies pour accéder aux composés aliphatiques SF5-substitués, qui restent largement sous-explorés par rapport aux composés aromatiques SF5-substitués. Tout d'abord, nous nous sommes concentrés la génération du réactif SF5I et l'exploration de sa réactivité. Nous avons formellement réussi à additionner le réactif SF5I sur des alcynes. Des expériences et une étude DFT suggèrent un mécanisme d'iodopentafluorosulfanylation radicalaire, bien que la formation in situ de l'anion SF5- ait été observée. Ensuite, nous avons identifié un protocole l'addition de SF5Cl aux alcynes, fournissant une variété d'alcènes chloropentafluorosulfanyles, en utilisant simplement la solution de SF5Cl dans le THF. Les structures des produits souhaités et des produits secondaires, qui n'avaient pas été définitivement déterminées, le sont maintenant. Enfin, nous proposons une voie de synthèse pratique de dérivés α-SF5-β-amino esters avec des bons rendements et une diastéréosélectivité élevée, d’ouvrant ainsi un nouvel horizon vers la synthèse de peptides incorporant des acides β-aminés substitués par le motif SF5 dont l’intérêt biologique reste à évaluer.