Isolation and characterization of compounds from Argemone mexicana L. (Papaveraceae) with Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) Modulatory Effects

ENGLISH Background: Argemone mexicana is used as emetic, demulcent, and laxative in folkloric medicine. This study aimed at isolating the chemical compounds and exploring the PPAR modulatory effects of isolated phytochemicals. Objective: The study was carried out to isolate the chemical compounds and to explore the PPAR modulatory effects of the isolated phytochemicals. Method: The leaves were collected, authenticated, and voucher specimen deposited at the University of Lagos herbarium, Nigeria. The leaves extracted with ethanol and extracts subjected to column chromatography on sephadex LH-20 and Silica gel. Structure lucidation were achieved by analyses of their 1-Dimensional and 2-Dimensional NMR. Reporter gene assay were performed on the extracts and isolated compounds for activation of PPARα and PPARγ. Result: Nine compounds were isolated from the ethanol extract of the plant, and were proposed to be: 1(1-(β-d-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazone), 2a((Z)-2-(2,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylidene) acetic acid), 2b(cis-3,6-dihydroxy-a-ionone), 3((E)-4-(r-1’,t-2’,c-4’-trihydroxy-2’,6’,6’- trimethylcyclohexyl) but-3-en-2-one), 4(Rhein), 5(Tamarexetin), 6(41-methoxylquercetin 3-β-D-glucoside), (Tamarixetin-3-O-β-D- robinoside) and 8(Palmitic acid). The extracts were found to activate PPARα with a fold induction of more than 2.0 over the vehicle control but a lower induction was observed with PPARα. The isolated compounds showed lower activation of PPARα and PPARγ. Conclusion: Three flavonoids, palmitic acid, Rhein, a triazole and three substituted cyclohexane were isolated, while the extract showed PPARα activation, the isolated compounds did not. These effect might be due to the synergistic effect of the constituents, thus the extract has more promising effect. FRENCH Contexte: L'Argemone mexicana est utilisé comme émétique, émollient et laxatif en médecine traditionnelle. Cette étude visait à isoler les composés chimiques et à explorer les effets modulateurs des PPAR des composés phytochimiques isolés. Méthode: Les feuilles ont été collectées, authentifiées et les spécimens de référence ont été déposés à l'herbier de l'Université de Lagos, au Nigéria. Les feuilles ont été extraites avec de l'éthanol et les extraits ont été soumis à une chromatographie en colonne sur du Sephadex LH-20 et de gel de silice. L'élucidation de la structure a été réalisée par des analyses de leur RMN 1 et 2 dimensions. Des tests de gènes rapporteurs ont été effectués sur les extraits et les composés isolés pour l'activation de PPARα et PPARγ. Résultat: Neuf composés ont été isolés de l'extrait éthanolique de la plante et ont été proposés comme étant : 1 (1-(β-d-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazone), 2a((Z)-2-(2,4-dihydroxy-2,6,6-triméthylcyclohexylidène) acide acétique), 2b(cis-3,6-dihydroxy-a-ionone), 3((E)-4-(r-1’,t-2’,c-4’-trihydroxy-2’,6’,6’- triméthylcyclohexyl) but-3-en-2-one), 4(Rhein), 5(Tamarexétine), 6(41-méthoxyl q uercétine 3-β-D-glucoside), 7(Tamarixétine-3-O-β-D- robinoside) et 8(acide palmitique). Les extraits se sont avérés activer PPARα avec une induction de plus de 2,0 fois supérieure à celle du témoin du véhicule, mais une induction plus faible a été observée avec PPARα . Les composés isolés ont montré une activation plus faible de PPARα et PPARγ. Conclusion: Trois flavonoïdes, l'acide palmitique, le Rhein, un triazole et trois cyclohexanes substitués ont été isolés. Si l'extrait a montré une activation de PPARα, les composés isolés n'en ont pas montré. Ces effets pourraient être dus à l'effet synergique des constituants, l'extrait ayant donc un effet plus prometteur.