Hexabenzocoronen‐Benzimidazol Hybrid Strukturen und Faraday Rotation des Ersten Hexabenzocoronen‐Phthalocyanins

Kurzzusammenfassung Die Synthese und Charakterisierung eines ersten Beispiels für ein Ni‐Phthalocyanin (Pc) Hybridmolekül, das vier Hexa‐ peri ‐Hexabenzocoronensubstituenten (HBC) trägt, sowie von drei HBC‐Benzimidazolderivaten ist beschreiben. Die π‐elektronenreichen Chromophore weisen einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten mit erweiterter Absorption bis zu 460 nm auf. Insbesondere das HBC‐Pc absorbiert über weite Bereiche des UV‐vis Spektrums; die Pc Q‐Bande befindet sich bei 672 nm. Dies erlaubte die Untersuchung als Faradayrotator, in deren Zuge das Molekül eine beachtliche Verdet‐Konstante von −1.4 × 10 5 deg T −1 m −1 bei 700 nm zeigte, die dem Faraday A‐Term zugewiesen werden konnte. Elektrochemische Messungen, unterstützt von DFT Berechnungen zusammen mit einer Analyse der angeregten Zustände der Molekülorbitale durch TDDFT, erhellen die elektronische Struktur der Moleküle. Das HBC‐Pc zeigt durch das Einfügen des Pc‐Gerüsts einen wesentlich geringeren HOMO‐LUMO Abstand als die übrigen HBC‐basierten Verbindungen.