Development of New Methodologies in Photocatalysis Involving Fluorinated and Strained Structures

Afin de répondre au besoin croissant en méthodologies innovantes pour la préparation de molécules originales, cette thèse s'attache à développer de nouvelles transformations photoinduites dans le domaine de la chimie organique moderne. Un accent particulier a été mis sur l'introduction de motifs fluorés et sulfoximines, ainsi que sur la construction de structures contraintes difficiles d'accès par les approches classiques.Le premier axe de ce travail concerne le développement d'une stratégie d'α-alcoyxylation d'énol silyl éthers par catalyse photorédox, permettant l'accès à des cétones α-difluorées fonctionnalisées par des groupes alkoxy. Le second axe explore l'introduction d'unités sulfoximines sur des alcènes non activés et des propellanes, rendue possible grâce à de nouveaux photocatalyseurs organiques. Dans ce cadre, une approche originale de cyclisation 7-endo-trig a également été étudiée, ouvrant la voie à la synthèse de cycles à sept chaînons inédits. Enfin, une méthodologie générale de synthèse de fluorures de thiocarbamoyle (TCarbFs) a été mise au point, révélant une réactivité inattendue du réactif Phth-SCF₃ et permettant l'accès à de nouvelles azétidines fluorées.Ce travail illustre le potentiel de la chimie de la lumière pour concevoir des méthodes de synthèse efficaces, durables et sélectives, tout en enrichissant l'arsenal des transformations photorédox en chimie organique.

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theses.fr (ABES)
Published
2025-11-07
Primary Topic
Fluorine in Organic Chemistry
Type
article
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Development of New Methodologies in Photocatalysis Involving Fluorinated and Strained Structures

Julien Paut
theses.fr (ABES)
Fluorine in Organic Chemistry
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Development of New Methodologies in Photocatalysis Involving Fluorinated and Strained Structures

Julien Paut
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Abstract

Afin de répondre au besoin croissant en méthodologies innovantes pour la préparation de molécules originales, cette thèse s'attache à développer de nouvelles transformations photoinduites dans le domaine de la chimie organique moderne. Un accent particulier a été mis sur l'introduction de motifs fluorés et sulfoximines, ainsi que sur la construction de structures contraintes difficiles d'accès par les approches classiques.Le premier axe de ce travail concerne le développement d'une stratégie d'α-alcoyxylation d'énol silyl éthers par catalyse photorédox, permettant l'accès à des cétones α-difluorées fonctionnalisées par des groupes alkoxy. Le second axe explore l'introduction d'unités sulfoximines sur des alcènes non activés et des propellanes, rendue possible grâce à de nouveaux photocatalyseurs organiques. Dans ce cadre, une approche originale de cyclisation 7-endo-trig a également été étudiée, ouvrant la voie à la synthèse de cycles à sept chaînons inédits. Enfin, une méthodologie générale de synthèse de fluorures de thiocarbamoyle (TCarbFs) a été mise au point, révélant une réactivité inattendue du réactif Phth-SCF₃ et permettant l'accès à de nouvelles azétidines fluorées.Ce travail illustre le potentiel de la chimie de la lumière pour concevoir des méthodes de synthèse efficaces, durables et sélectives, tout en enrichissant l'arsenal des transformations photorédox en chimie organique.

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