ВЗАЄМОДІЯ ЛАБІЛЬНИХ N-АЛКОКСИ-N-ХЛОРО-N’-АРИЛСЕЧОВИН ТА N-АЦЕТОКСИ-N-АЛКОКСИСЕЧОВИН З ТРИМЕТИЛФОСФІТОМ

Досліджено взаємодію свіжо отриманих N-алкокси-N-хлоро-N’-4-бромофенілсечовин із триметилфосфітом у діетиловому етері за кімнатної температури, яка приводить до утворення відповідних диметил-N-алкокси-N-(N’-4-бромофенілкарбамоїл)фосфорамідатів з високими виходами. Вперше синтезовані за температури -30 °C дуже нестабільні N-алкокси-N-хлоро-N’-фенілсечовини взаємодіють з триметилфосфітом у діетиловому етері за температури -30 °C, утворюючи диметил-N-алкокси-N-(N’-фенілкарбамоїл)фосфорамідати. Ця реакція є першим прикладом нуклеофільного заміщення при атомі азоту у дуже нестабільних N-алкокси-N-хлоро-N’-фенілсечовинах. Ретельний підбір умов для проведення цих реакцій дозволив уникнути передчасного руйнування вихідних N-алкокси-N-хлоро-N’-4-бромофенілсечовин та N-алкокси-N-хлоро-N’- фенілсечовин. Структури синтезованих диметил-N-алкокси-N-(N’-4-бромофенілкарбамоїл)фосфорамідатів та діметил-N-алкокси-N-(N’-фенілкарбамоїл)фосфорамідатів підтверджено ¹H, ³¹P, ¹3C ЯМР-спектроскопією та мас-спектрометрією. Проведено порівняльний аналіз ¹H, ³¹P та ¹³C ЯМР спектрів отриманих діметил-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів та діалкіл-N-алкокси-N-(N’-4-нітрофеніл-карбамоїл)фосфорамідатів. Встановлено численні спільні особливості та спільні характеристики.