Einfache ( <i>Z</i> )‐selektive Synthese von β,γ‐ungesättigten Ketonen durch eine siliziumbasierte Olefinierungsstrategie

Zusammenfassung Eine neuartige, siliziumbasierte Olefinierungsstrategie ermöglicht die Synthese β,γ‐( Z )‐ungesättigter Ketone mit hoher Diastereoselektivität in einem einzigen Schritt aus leicht zugänglichen, verzweigten Vinylsilanen. Diese neuartige Transformation löst viele langjährige Herausforderungen, welche bisher allgemeine und effiziente Synthesemethoden für ( Z )‐dekonjugierte Enone verhindert haben, und ermöglicht so die Herstellung einer breiten Palette dieser Alkene mit hoher Toleranz funktioneller Gruppen. Die entwickelte Transformation wurde als Schlüsselschritt in der Synthese einer Reihe von Naturstoffen eingesetzt.

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Publication Details

Journal
Angewandte Chemie
Published
2025-10-23
DOI
https://doi.org/10.1002/ange.202517069
Primary Topic
Asymmetric Synthesis and Catalysis
Type
article
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Einfache ( Z )‐selektive Synthese von β,γ‐ungesättigten Ketonen durch eine siliziumbasierte Olefinierungsstrategie

Nikolaos Skoulikas, Jakub Brześkiewicz, Daniya Aynetdinova, Nuno Maulide
Angewandte Chemie
Asymmetric Synthesis and Catalysis
article

Einfache ( Z )‐selektive Synthese von β,γ‐ungesättigten Ketonen durch eine siliziumbasierte Olefinierungsstrategie

Nikolaos Skoulikas, Jakub Brześkiewicz, Daniya Aynetdinova, Nuno Maulide
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Abstract

Zusammenfassung Eine neuartige, siliziumbasierte Olefinierungsstrategie ermöglicht die Synthese β,γ‐( Z )‐ungesättigter Ketone mit hoher Diastereoselektivität in einem einzigen Schritt aus leicht zugänglichen, verzweigten Vinylsilanen. Diese neuartige Transformation löst viele langjährige Herausforderungen, welche bisher allgemeine und effiziente Synthesemethoden für ( Z )‐dekonjugierte Enone verhindert haben, und ermöglicht so die Herstellung einer breiten Palette dieser Alkene mit hoher Toleranz funktioneller Gruppen. Die entwickelte Transformation wurde als Schlüsselschritt in der Synthese einer Reihe von Naturstoffen eingesetzt.

Angewandte ChemieVol. 137(49)
University of Vienna (AT), Pädagogische Hochschule Wien (AT)
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Asymmetric Synthesis and Catalysis
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