Biporous functional polymers from 2-methylene-1,3-dioxepane : from synthesis to applications

Les polymères poreux sont des matériaux polyvalents avec des applications dans l'ingénierie tissulaire, la catalyse, la dépollution environnementale et même la construction. Leur structure poreuse interconnectée améliore les transferts de masse en offrant une grande surface pour la diffusion, l’adsorption et des réactions chimiques efficaces. De plus, les caractéristiques des pores peuvent être affinées pour répondre aux exigences spécifiques des applications. À mesure que les industries exigent des matériaux de plus en plus sophistiqués, le développement de polymères poreux fonctionnels est devenu crucial. Ces matériaux améliorent non seulement les transferts de masse, mais permettent également des réponses fonctionnelles, favorisant une interaction active avec leur environnement. Dans le présent travail, la préparation de réseaux polymères biporeux à base de 2-méthylène-1,3-dioxépane (MDO) et d'adipate de divinyle (DVA) via une approche double porogène a été systématiquement optimisée. Les caractéristiques des pores ont été ajustées, et leur impact sur les propriétés mécaniques, l'absorption d'eau et la dégradabilité ont été évalués. Des monomères fonctionnels, tels que l'éther vinylique de 2-chloroéthyle (CEVE) ou l'éther vinylique d'azidoéthyle (AzEVE), ont été introduits dans le squelette carboné de ces réseaux polymères basés sur le MDO pour créer des matériaux réactifs adaptés à des applications spécifiques grâce à des modifications post-polymérisation. Ces matériaux fonctionnels ont été ensuite modifiés par substitution nucléophile avec diverses (macro)molécules aminées, y compris du poly(éthylène glycol) (PEG) aminé, de la diallylamine et la tris(2-aminoéthyl)amine, ou par dépôt de nanoparticules métalliques. Les matériaux contenant des fonctions azoture ont été fonctionnalisés avec différents composés propargylés, tels que le colorant nitrobenzofurazan (NBD) et le PEG propargylés, via une cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC). Pour démontrer la polyvalence de cette stratégie, la biocompatibilité des matériaux obtenus a été étudiée lors d'expériences de culture cellulaire et d'implantation in vivo alors que l'activité antibactérienne contre Staphylococcus aureus et Escherichia coli a également été contrôlée. L'activité catalytique des matériaux hybrides a également été testée pour la réduction de composés aromatiques nitrés et dans une réaction multicomposants.

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Journal
theses.fr (ABES)
Published
2024-12-13
Primary Topic
Chemical Synthesis and Reactions
Type
article
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Biporous functional polymers from 2-methylene-1,3-dioxepane : from synthesis to applications

Brian Barber Núñez
theses.fr (ABES)
Chemical Synthesis and Reactions
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Biporous functional polymers from 2-methylene-1,3-dioxepane : from synthesis to applications

Brian Barber Núñez
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Abstract

Les polymères poreux sont des matériaux polyvalents avec des applications dans l'ingénierie tissulaire, la catalyse, la dépollution environnementale et même la construction. Leur structure poreuse interconnectée améliore les transferts de masse en offrant une grande surface pour la diffusion, l’adsorption et des réactions chimiques efficaces. De plus, les caractéristiques des pores peuvent être affinées pour répondre aux exigences spécifiques des applications. À mesure que les industries exigent des matériaux de plus en plus sophistiqués, le développement de polymères poreux fonctionnels est devenu crucial. Ces matériaux améliorent non seulement les transferts de masse, mais permettent également des réponses fonctionnelles, favorisant une interaction active avec leur environnement. Dans le présent travail, la préparation de réseaux polymères biporeux à base de 2-méthylène-1,3-dioxépane (MDO) et d'adipate de divinyle (DVA) via une approche double porogène a été systématiquement optimisée. Les caractéristiques des pores ont été ajustées, et leur impact sur les propriétés mécaniques, l'absorption d'eau et la dégradabilité ont été évalués. Des monomères fonctionnels, tels que l'éther vinylique de 2-chloroéthyle (CEVE) ou l'éther vinylique d'azidoéthyle (AzEVE), ont été introduits dans le squelette carboné de ces réseaux polymères basés sur le MDO pour créer des matériaux réactifs adaptés à des applications spécifiques grâce à des modifications post-polymérisation. Ces matériaux fonctionnels ont été ensuite modifiés par substitution nucléophile avec diverses (macro)molécules aminées, y compris du poly(éthylène glycol) (PEG) aminé, de la diallylamine et la tris(2-aminoéthyl)amine, ou par dépôt de nanoparticules métalliques. Les matériaux contenant des fonctions azoture ont été fonctionnalisés avec différents composés propargylés, tels que le colorant nitrobenzofurazan (NBD) et le PEG propargylés, via une cycloaddition azoture-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC). Pour démontrer la polyvalence de cette stratégie, la biocompatibilité des matériaux obtenus a été étudiée lors d'expériences de culture cellulaire et d'implantation in vivo alors que l'activité antibactérienne contre Staphylococcus aureus et Escherichia coli a également été contrôlée. L'activité catalytique des matériaux hybrides a également été testée pour la réduction de composés aromatiques nitrés et dans une réaction multicomposants.

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