SINTESIS KONJUGAT KURKUMIN-ISOLEUSIN SEBAGAI KANDIDAT ANTIBAKTERI Escherichia coli

Abstract. Curcumin is an active yellow-orange chemical compound derived from Curcuma longa which has potential as an antibacterial. The use of curcumin is still limited due to its low solubility in water and poor bioavailability. The formation of curcumin conjugate compounds with isoleucine-Boc amino acids using the Steglich esterification method involving the activating agent N,N’-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and the catalyst 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Isoleucine is protected with a Boc group to avoid side reactions. From the synthesis results, a crude product of 4.8407 g was obtained. The synthesis product (curcumin-IIe-Boc) was purified using gradient and isocratic column chromatography techniques. The fraction obtained was 4 mg and the yield percentage was 2.54%. The target fraction was characterized using a mass spectrometer showing a molecular ion peak with a value of m/z = 582.2647 with the [M+H]⁺ ion corresponding to the theoretical mass of 581.1564. Antibacterial activity was tested against Escherichia coli using the microdilution method and the results showed that the curcumin isoleucine-Boc conjugate had activity against Escherichia coli bacteria at a minimum concentration of 2000 ppm. The release of the Boc group will be a further study to produce curcumin-isoleucine-NH2 which is expected to have better antibacterial activity. Keywords: Curcumin, isoleucine, antibacterial Abstrak. Kurkumin merupakan senyawa kimia aktif berwarna kuning-orange yang berasal dari Curcuma longa yang memiliki potensi sebagai antibakteri. Penggunaan kurkumin masih terbatas akibat kelarutan yang rendah dalam air dan bioavabilitas yang kurang baik. Pembentukan senyawa konjugat kurkumin dengan asam amino isoleusin-Boc menggunakan metode esterifikasi steglich yang melibatkan agen pengaktif N,N’-disikloheksilkarbodiimida (DCC) dan katalis 4-dimetilaminopiridin (DMAP). Isoleusin dilindungi dengan gugus Boc untuk menghindari reaksi samping. Dari hasil sintesis diperoleh produk krud sebanyak 4,8407 g. Produk sintesis (kurkumin-IIe-Boc) dimurnikan menggunakan teknik kromatografi kolom metode gradien dan isokratik. Fraksi yang diperoleh sebanyak 4 mg dan persentase rendemen diperoleh sebanyak 2,54%. Fraksi target dikarakterisasi menggunakan spektrometer massa menunjukkan puncak ion molekul dengan nilai m/z = 582,2647 dengan ion [M+H]⁺ yang sesuai dengan massa teoritis sebesar 581,1564. Aktivitas antibakteri diuji terhadap Escherichia coli menggunakan metode mikrodilusi dan hasilnya menunjukan bahwa konjugat kurkumin isoleusin-Boc memiliki aktivitas terhadap bakteri Escherichia coli pada konsentrasi minimal 2000 ppm. Pelepasan gugus Boc akan menjadi penelitian lanjutan untuk menghasilkan kurkumin-isoleusin-NH2 yang diharapkan memiliki aktivtas antibakteri yang lebih baik Kata Kunci: Kurkumin, Isoleusin, antibakteri