Sintesis Konjugat Kurkumin Tirosin dan Valin sebagai Kandidat Antibakteri Escherichia coli

Abstract. It has been proven that the potential of curcumin as an antibacterial and immunomodulatory agent has extensively shown broad-spectrum antibacterial activity against Gram-negative or Gram-positive bacteria based on the characteristics of its cell wall and has shown effectiveness that can inhibit FtsZ ring polymerization and inhibit biofilm formation in microorganisms such as Escherichia coli. That by adding amino acids can increase solubility, stability and also increase antibacterial activity. The objective of this study was to synthesize curcumin conjugates with the amino acids tyrosine(Boc) and valine(Boc) as antibacterial candidates against Escherichia coli. The synthesis of curcumin conjugates with tyrosine(Boc) and valine(Boc) was performed using the Steglich esterification method. Of these, only the curcumin valine(Boc) conjugate was successfully synthesized, yielding 10 mg. Characterization using mass spectrometry showed a molecular ion peak [M+H] at 590 m/z. Column chromatography for purity assessment of the curcumin valine(Boc) conjugate yielded 1.5 mg. The curcumin valine(Boc) conjugate had a yield of 0.39% after two purification steps. Antibacterial activity testing against Escherichia coli at concentrations ≤1150 ppm and in 2% DMSO as a solvent indicated no antibacterial activity. The deprotection of the Boc group on curcumin valine(Boc) will be a subsequent research stage, which is expected to yield more active antibacterial compounds. Abstrak. Telah dibuktikan bahwa potensi kurkumin sebagai agen antibakteri dan imunomodulator secara ekstensof telah menunjukkan aktivitas antibakteri spektrum luas terhadap bakteri Gram-negatif ataupun Gram positif berdasarkan karakteristik dinding selnya dan menunjukkan efektivitas yang dapat menghambat polimerisasi cincin FtsZ dan menghambat pembentukan biofilm pada mikroorganisme seperti Escherichia coli. Bahwa dengan menambahkan asam amino dapat meningkatkkan kelarutan, stabilitas dan juga meningkatan aktivitas antibakteri. Tujuan dari penelitian ini yaitu untuk mensintesis konjugat kurkumin dan asam amino tirosin(Boc) dan valin(Boc) sebagai kandidat antibakteri terhadap bakteri Escherichia coli. Sintesis konjugat kurkumin dengan tirosin(Boc) dan valin(Boc) dilakukan menggunakan metode esterifikasi steglich. Dalam hal ini hanya kurkumin valin(Boc) yang berhasil disintesis menghasilkan bobot sebanyak 10 mg. Karakterisasi dengan menggunakan spektrometer massa menunjukkan adanya puncak ion molekul [M+H] pada 590 m/z. Hasil kromatografi kolom untuk melihat kemurnian dari konjugat kurkumin valin(Boc) hasil yang diperoleh sebesar 1,5 mg. Hasil rendamen konjugat kurkumin valin(Boc) didapatkan nilai sebesar 0,39 % setelah 2 kali pemurnian. Uji aktivitas aktibakteri terhadap bakteri Escherichia coli pada konsentrasi 1150 ppm dan pelarut (DMSO 2%) menunjukkan bahwa tidak adanya aktivitas antibakteri terhadap bakteri Escherichia coli. Pelepasan gugus Boc pada kurkumin valin(Boc) akan menjadi tahap penelitian lanjutan yang diharapkan akan memiliki aktivitas antibakteri yang lebih aktif.