Transamination of Zwitterionic Quinones with Polyamines: The Carbon Bridge Matters
The one-pot transamination reactions on a zwitterionic benzoquinonemonoimine yield either a quinoxaline derivative or bis-zwitterionic macrocycles, depending on the number of carbon atoms bridging primary polyamines. These latter products, featuring two confined donor cavities, are the result of a [2 + 2] condensation without the need for template effect or high dilution conditions.
Authors
- Jean‐François Longevial (ORCID: https://orcid.org/0000-0002-7736-3673)
- Olivier Siri (ORCID: https://orcid.org/0000-0001-9747-3813)
- Denis Jacquemin (ORCID: https://orcid.org/0000-0002-4217-0708)
- Simon Pascal (ORCID: https://orcid.org/0000-0001-8387-494X)
- Michel Giorgi (ORCID: https://orcid.org/0000-0002-4367-1985)
- Gabriel Canard (ORCID: https://orcid.org/0000-0002-3572-9091)
- Vlad Tarpa
Institutions
- Centre National de la Recherche Scientifique (FR)
- Institut Universitaire de France (FR)
- Aix-Marseille Université (FR)
- Chimie et Interdisciplinarité, Synthèse, Analyse, Modélisation (FR)
- Centrale Méditerranée (FR)
- Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (FR)
- Laboratoire de Chimie et Physique - Approche Multi-échelle des Milieux Complexes
- Universitatea Națională de Știință și Tehnologie Politehnica București (RO)
- Université de Lorraine (FR)
- Nantes Université (FR)
Publication Details
- Journal
- The Journal of Organic Chemistry
- Published
- 2024-12-31
- DOI
- https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c02100
- Primary Topic
- Synthesis and Biological Evaluation
- Type
- article
- Field-Weighted Citation Impact
- 0.00
Funders
- Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique
- Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche
- Centre National de la Recherche Scientifique
- Erasmus+